Всего в нескольких километрах выше по течению реки Сухоны от Тотьмы расположены три живописных острова: Внуков, Бабий и Дедов. Известна легенда, бытовавшая в Тотьме в XIX в., связывающая происхождение названия островов с язычниками – дедом, бабой и внуком, бежавшими из Устюга от христиан. Поплыли они вверх по течению Сухоны, однако проделали лишь полпути, после чего внук обессилел, не мог продолжать путь и превратился в остров. Баба, увидев, что внук не может плыть дальше, не пожелала покинуть его. Вслед за ними и деду пришлось поневоле застыть посредине реки. Вот так и красуются с тех пор три сухонских острова.
Из них особенно интересен Дедов остров – самый крупный из всех островов на Сухоне. Он вытянут по течению на 1,5 км. Максимальная ширина острова – 500 м. Он находится посредине между устьем и истоком Сухоны – главной вологодской реки. Дедов остров – единственный на Сухоне, имеющий ненамывное происхождение: вероятно, река в процессе формирования русла встретилась с плотными отложениями и вынуждена была обогнуть их с обеих сторон. По этой причине растительность в центральной части Дедова острова напоминает настоящую тайгу, в то время как на низких песчаных намывных островах есть лишь луга, кустарники и лиственные породы деревьев. В центральной части острова растут ель, сосна, мелколиственные деревья, а по краям и в южной части – луговая растительность и кустарник. Со стороны основного русла берег интенсивно подмывается.
В конце XVII в. на Дедовом острове игуменом Ионой была основана Дедовская Троицкая пустынь. Основатель пустыни, будучи ещё пономарем Тотемской Воскресенской церкви, в 1670 г. нашел на западном мысу Дедова острова на дереве икону с изображением Пресвятой Троицы. Блаженный Андрей Тотемский завещал пономарю построить на острове часовню в честь чудесным образом обретенной иконы. Завещание юродивого Иона исполнил спустя несколько лет. Дедова пустынь возникла в самом конце XVII в.
Земля Дедова острова для строительства новой обители игумену Ионе была жалована тотемским воеводой боярином Федором Лопухиным, отцом царицы Евдокии Федоровны. Церковному строительству на Дедовской пустыне начало положил деревянный храм во имя преподобного Сергия Радонежского, построенный игуменом в 1706 г. В 1732 г. была возведена деревянная церковь Покрова Пресвятой Богородицы. В 1747–1754 г. взамен обветшавшей возводится и освящается новая деревянная церковь преп. Сергия Радонежского.
При настоятеле Савватии в 1762 г. вместо старой деревянной церкви в пустыни был построен первый каменный храм, освящённый во имя Покрова Пресвятой Богородицы, в одной связи с шатровой колокольней. В 1770 г. к Покровской церкви был пристроен двусветный четверик Троицкого храма. Троицкая церковь была освящена как главная, а Покровская церковь осталась при Троицком храме приделом.
В 1832 г. Дедовская пустынь со всеми постройками была приписана к Спасо-Суморину монастырю. В это время в пустыни было две церкви: старая деревянная церковь Сергия Радонежского и новая каменная Троицкая церковь с тёплым приделом Покрова Пресвятой Богородицы с колокольней в одной связи. В тёплом храме находилась присланная в 1729 г. царицей Евдокией Федоровной, первой супругой Петра I, икона Покрова Пресвятой Богородицы в серебряном с позолотой окладе, украшенная серебряными венцами.
Во второй половине XIX в. ветхую деревянную церковь разобрали и устроили в каменном храме второй тёплый придел, освящённый в честь преподобного Сергия Радонежского. На колокольне Троице-Сергиевой церкви было несколько старых колоколов с пространными надписями, повествующими об истории их создания. Вкладная надпись на одном из них гласила: «…лит сей колокол в град Тотьму, в Троицкую Дедовскую пустыню 1730 г., а в него перелит оной же колокол в пуд да мирского подаяния пуд пять фунтов, и того весу оной колокол два пуда пять фунтов». Второй колокол был отлит в 1773 г. в честь Святой Троицы и Покрова Пресвятой Богородицы, и преподобного Сергия Радонежского в г. Москве на заводе Дмитрия Пирогова для Троицкой Дедовой пустыни. Третий колокол весом в 20 пудов и 34 фунта был куплен в Москве.
В июне1885 г. Дедов остров и Троице-Сергиеву церковь, путешествуя по северу России, посетил великий князь Владимир Александрович.
В 1919 г. Спасо-Суморин монастырь и приписная Дедовская пустынь были закрыты, а в 30-е гг. XX в. Троице-Сергиева церковь была разобрана на кирпич, который использовали для строительства в Архангельске.
27 сентября 2010 г. на территории Дедова острова установлен Поклонный крест. Летом 2011 г. рядом с ним воздвигнута часовня Святой Троицы.
В настоящее время в рамках проекта «Школа путешественников Фёдора Конюхова» в этих местах организуются палаточные лагеря, игры, походы, останавливаются туристические группы, сплавляющиеся по Сухоне. Здесь, в одном из красивейших мест Тотемского района, приятно полюбоваться закатом, посидеть у костра и спеть под гитару. «Школа путешественников Фёдора Конюхова» – детский образовательно-оздоровительный лагерь, находящийся на берегу Сухоны в красивом сосновом бору у заказника «Изониха», совсем рядом с Дедовым островом. В 2014 г. на территории лагеря открылся Дом Фёдора Конюхова с мини-библиотекой и музеем. Знаменитый путешественник и иерей Фёдор Филиппович Конюхов часто бывает на тотемской земле. Именно он освятил поклонный крест на месте разрушенной Троицкой церкви на Дедовом острове и срубленную рядом часовню.
