История монастыря началась в конце XIV в. с прихода в Вологду преподобного Димитрия Прилуцкого, духовного сподвижника Сергия Радонежского. Основные сведения о преподобном дает его житие, составленное, как считается, в 1470-х гг. пятым игуменом Спасо-Прилуцкого монастыря Макарием. Будущий подвижник родился в начале XIV в. в Переяславле (Переславле-Залесском). Выходец из купеческой семьи, Димитрий постригся в монахи там же, в Горицком Успенском монастыре, где был и рукоположен в иерея. Через несколько лет Димитрий основал вблизи Переславля общежительный Николаевский на Болоте монастырь и был поставлен его игуменом. Ища спасения в уединении, Димитрий с учеником Пахомием отправились на север и достигли Вологды. Приход преподобного Димитрия в Вологду часто относят к лету 1371 г., однако установлено, что в 1377 г. преподобный еще состоял игуменом монастыря Николы на Болоте в Переславле. В связи  с этим, согласно иной точке зрения, приход Димитрия в Вологду состоялся между 1378 и 1382 годами. Вологда предстала перед Димитрием как «город, украшенный многими церквями, лишь не было… общежительного монастыря у иноков земли той от Волги реки и до края моря». Обозрев окрестности, преподобный изъявил желание основать обитель к северу от города, на левом берегу реки Вологды. Согласно преданию, местные жители Илья Раков и Исидор Выпряг, желая поддержать решение Димитрия, уступили ему землю и даже вытоптали на своем поле еще не созревший хлеб. Здесь и был построен деревянный храм, освященный в честь праздника Всемилостивого Спаса и Пресвятой Богородицы. Согласно житию, средства для строительства монастыря прислал великий князь Московский Димитрий Иоаннович Донской. Основанный мужской монастырь впоследствии стал известен как Димитриев Спасо‑Прилуцкий. По примеру Преподобного Сергия Димитрий впервые в обителях Русского Севера ввел общежительный устав, предписывающий монахам совершение общих молитв в церкви и общую трапезу, труд для нужд обители, неимение личной собственности, послушание настоятелю. Настоятель подавал пример смиренной и добродетельной жизни, наполненной молитвой. Житие сообщает, что Димитрий был наделен дарами прозрения и чудотворения: так, он сообщил братии о кончине великого князя Димитрия Иоанновича ранее, чем весть об этом пришла в Вологду. Димитрий скончался в преклонном возрасте, предсказав время своей смерти. В житии указан день кончины преподобного без года. Принятая дата – 1392 г. – неточна; сегодня на основе датировки первого посмертного чуда считается, что преподобный умер около 1406 г. (Семячко, с.30–39). Первые записанные в житии посмертные чудеса Димитрия относят к началу XV в.: исцеления от смертоносной «корчеты» связывают с эпидемией 1408 г., а чудо лишения жизни вятчанина, срывавшего покров с гробницы Димитрия, – с нападением вятчан на Вологду в 1417 г. (ПСРЛ, т.26, с.180). К концу XV в. почитание Димитрия Прилуцкого распространилось и стало общерусским. Димитрий Прилуцкий почитался покровителем не только Вологды, но и всего русского воинства.

 

Местность на левом берегу реки Вологды, где расположен монастырь, получила свое название (нашедшее отражение в названии обители) по большой речной излучине (луке), около которой у переправы на старинной Белозерской дороге он был основан более шести веков назад. Ко времени основания монастыря Вологда находилась в совместном владении Новгорода и соперничавших с ним великих князей. Монастырю-крепости, расположенному на пересечении водного и сухопутных путей, придавалось значение военно-стратегического пункта, форпоста Московского княжества в борьбе с Новгородом за овладение северными землями. В  связи с этим обитель пользовалась покровительством великих князей и затем царей. Соперничество Москвы и Новгорода в XIV – начале XV в. неоднократно приводило к разорению города и обители военными отрядами как одной, так и другой стороны. С окончательным переходом Вологды в политическую орбиту Москвы к началу XV в. монастырь расцвел, став крупным духовным, хозяйственным и культурным центром Севера. В обитель на богомолье приезжали великие князья, цари и императоры. Настоятели монастыря играли заметную роль в церковной и государственной жизни России.

 

Со Спасо-Прилуцким монастырем связана история жизни особо почитаемого здесь святого благоверного князя Игнатия Прилуцкого. В миру Иван (1480–1522), старший сын угличского удельного князя Андрея Васильевича (Горяя), будучи внуком великого князя Василия II (Тёмного) и племянником великого князя Ивана III, мог рассчитывать на прекрасное будущее и политическую карьеру. В семье, кроме него, были еще брат Димитрий, младше его на два года, и сестры Евдокия и Ульяна. Но 20 сентября 1491 г. великий князь Иван III, опасаясь претензий брата на великокняжеский престол в дальнейшем, неожиданно схватил Андрея Васильевича под предлогом нарушения клятвы верности и сношений с Литвой и Ордой, присоединил его удельное княжество к своим землям и заточил в Кремле. В Угличе схватили и заковали в кандалы княжат Ивана и Димитрия. Через 3 года Андрей Васильевич умер в плену, однако Ивана и Димитрия как полноправных наследников и возможных претендентов на престол продолжали содержать в тюрьме в Переславле еще долгие годы, изредка вывозя в паломнические поездки «на Белоозеро» и, вероятно, в Вологду. Неблаговидные действия великого князя было принято оценивать как вынужденный ответ, защиту формирующейся системы самодержавного управления Московским княжеством и пути объединения русских княжеств. Однако угличский летописец и некоторые северные летописные своды отразили сочувствие современников узникам (ПСРЛ, т.37, с.97–98; ПСРЛ, т.28, с.161). Это чувство было свойственно, судя по житию святого благоверного князя Игнатия, и вологжанам. Полагают, что автором жития, составленного в середине XVI в., был монах Спасо-Прилуцкого монастыря Лонгин. Немногочисленные биографические сведения и устные предания позволили создать житие, в котором внимание сконцентрировано на духовном мире безвинного узника, не сломленного судьбой и не впавшего в отчаяние. Лонгин полагал, что братья находились в заключении сначала в Переславле, затем на Белоозере и в Вологде, но исторические документы указывают на Переславль. Пришло время, и Иван, согласно житию, «познав свое представление и возжелав иноческого образа, и призвав к себе Спасского игумена Мисаила из чудотворцева монастыря Димитриева и начат молити его о иноческом образе. Игумен же, видя его с верою просяща, и постриже его во иноческий образ и нарече имя ему Игнатий, и посем и в схиму соверши». 19 мая 1522 г. (по другим сведениям – в 1523 г.) инок Игнатий скончался и был погребен в Спасо-Прилуцком монастыре у ног основателя обители. Младший княжич Димитрий пережил старшего брата на 20 лет и скончался в Переславле в 1543 или 1544 г.: он «сиде в железех в тыну 54 лета. И привезоша тело его на Вологду и погребоша у Спаса на Прилуке, идеже положен брат его князь Иван Андреевич, во мнишенском чину Игнатей, его же Бог прослави, угодника своего, чюдесы» (ПСРЛ, т.34, с.180). Согласно житию, уже при погребении Игнатия начали совершаться чудеса исцелений. Со временем Игнатий стал почитаться местно в Вологде и Угличе. В нижнем храме Спасского собора сохраняются вериги, которые, по преданию, принадлежали Игнатию Вологодскому. В Вологде сложилась устойчивая традиция почитания святого благоверного князя Игнатия Прилуцкого, центром которой стал Спасо-Прилуцкий монастырь.

 

В челобитной 1614 г. царю Михаилу Фёдоровичу игумен Кирилл сообщает, что в сентябре–октябре 1612 г. «пришли безвестно на Вологду польские, и литовские, и руские воры и город выжгли до основанья, … и те воры, пришед в монастырь, братью, и служек, и крестьянец многих посекли, и в церкви Божие милосердие образы ободрали, и казну монастырскую без остатков поимали», а в конце декабря 1612 г. «пришел на Вологду для обереганья сибирской царевич Араслан Алеевич с дворяны, и с детьми боярскими, и с татары, и с казаки и учал … мучить на правеже черезо весь день нещадно, а на ночь служек наших и крестьянец без рубашек велел сажати в подпол и вверх ногами вешать», принуждая к выдаче огромного числа фуража и продовольствия, денег. В феврале 1613 г., пишет игумен Кирилл, «будто для обереганья, пришел к Вологде с Романова Барай мурза Кутумов с татары и с казаки, и стал в нашем сельце под монастырем, и нас… досталь разорил», казаки «разъезжали по монастырской вотчине днем и ночью по селам и по деревням, служек и крестьянишек грабили и жгли огнем», а в конце ноября 1613 г. «соли… двадцать три тысячи пудов, и то, пришед, литовские люди пожгли: и крестьянишка, государь, наши… розно розбрелись» (Старая Вологда, с.198–199). 18 декабря 1614 г. отряд казацкого атамана Баловня сжег в трапезной 59 монахов, а всего в самом монастыре и в его вотчинах погибло более двухсот человек. Казаки грабили монастырь три дня и, помимо прочего, сожгли часть архива (Суворов, с.25). Несмотря на это, сохранившееся документальное наследие Спасо-Прилуцкого монастыря XV–XVII вв. является крупнейшим в регионе, превосходя по объему даже документацию архиерейской кафедры. Несколько столетий в монастыре существовали книгописная и иконописная мастерские, велось местное летописание.