Святые врата Спасо-Прилуцкого монастыря – выразительный образец зодчества XVI в., сочетающий традиции московской и новгородско-псковской архитектуры. Они имеют вид двух перспективных порталов: большие ворота предназначены для проезда, а малые – для прохода. Они были сооружены в 1588 г. в средней части северо-западной стены (древнейший участок стены конца XVI в.) монастыря. Руководство работами осуществляли старец Власий и «церковного каменного дела мастер Тимофей».
Надвратная церковь была освящена архиепископом Вологодским и Великопермским Ионой 8 февраля 1590 г. во имя святого великомученика Феодора Стратилата – небесного покровителя правящего царя Фёдора Иоанновича, унаследовавшего российский престол в 1584 г. (Варлаам, с. 198).
В 1675 г. к паперти церкви уже примыкала каменная «часовня» – палатка для часов с боем, в проемах стен которой разместили девять часовых колоколов. В 1729–1730 гг. над четвериком построили увенчанную шатром с главкой восьмигранную аркаду «звона».
К концу XVIII в. надвратная церковь обветшала, служба в ней не велась. Около 1800 г. церковь второй раз обгорела. 10 октября 1815 г. возобновленная «в самом скромном виде» церковь была переосвящена во имя Вознесения Господня. Службы в храме, иконостас которого, собранный из разновременных икон, братии не удалось даже окрасить, велись изредка, в день храмового праздника. Полностью интерьер был восстановлен лишь в 1875 г. Пространство церкви было увеличено вдвое устройством арки, соединяющей храм с расположенной западнее палатой, был сделан внутренний ход в храм из Летних настоятельских келий. 4 июля 1876 г. обновленный храм был вновь освящен (Варлаам, с. 198–199; Суворов, с. 203–206).
В 1918 г. монастырь закрыли, его имущество было национализировано. В 1924 г. вопреки протестам Главнауки была разобрана глава надвратной церкви. Лишилась главки с крестом и колокольня. Во второй половине XX в. церковь снова оказалась в аварийном состоянии. В 1980–1990-е гг. была проведена научная реставрация здания, вернувшая завершению надвратного храма первоначальный облик. Возрождение Спасо-Прилуцкого монастыря началось с передачи именно этого храма приходу в августе 1990 г.
