На высоком коренном берегу над пойменными лугами и староречьями, образовавшимися при слиянии рек Сухоны и Юга, стоит гора Гледен. Согласно летописным известиям здесь в 1178 г. великим князем владимирским Всеволодом Большое Гнездо было основано древнейшее укреплённое поселение устюжан ­– Гледен, заброшенное лишь в XV в. Сегодня отовсюду виден находящийся на этом возвышении Троице-Гледенский монастырь. Это одна из старейших на Русском Севере обителей, время основания которой, видимо, уходит в XII–XIII вв.

В период расцвета число монашествующих в обители достигало четырёх десятков. Патриаршим указом 1697 г. игумены Троице-Гледенского монастыря получили чин архимандрита. На монастырь работали более полутора сотен служителей-бельцов. В 1725 г. в принадлежащих монастырю 60 деревнях проживало более 1000 душ мужского пола крестьян-половников. В это время монастырь владел 8 мельницами, более чем тысячью голов скота, 187 лошадьми; в Устюге ему принадлежали лавка и двор. Монастырь вёл прибыльную торговлю солью и зерном.

В 1764 г. в ходе проведения секуляризационной реформы имущество монастыря было передано государству, а взамен обитель, отнесённая к третьему классу, получила финансирование по смете.

В половодье 1807 г. реки Сухона и Юг, некогда сливавшиеся напротив монастыря, изменили русла и отдалились от горы Гледен, и пристань здесь перестала существовать. Монастырь потерял ещё одну из статей своих доходов. Это событие оказалось символом перемен. В иные годы в монастыре было от двух до четырёх монашествующих. В 1841 г. утративший популярность монастырь был упразднён. В 1911 г. монастырь был возрождён как женский и существовал до закрытия в 1918 г. Бывшие монахини образовали трудовую сельскохозяйственную коммуну во главе с бывшей настоятельницей монастыря, и продлили существование обители до 1925 г.

Сегодня монастырский ансамбль состоит из каменных построек XVII–XVIII вв. – времени расцвета Великого Устюга и Троице-Гледенского монастыря. В XIX в. постройки монастыря практически не подвергались перестройкам из-за его тяжелого материального положения.

Древнейшая из сохранившихся до наших дней построек монастыря – Троицкий собор. Он был построен на средства Босых – одной из крупнейших устюжских купеческих фамилий. Собор заложили в 1659 г., но завершили строительство после перерыва лишь в 1690-х гг. Блистающий позолотой иконостас Троицкого собора, сооруженный в конце XVIII в., проникнут торжественным и праздничным настроением. Иконостас сооружался с 1776 по 1784 г. резчиками из Тотьмы – братьями Николаем и Тимофеем Богдановыми. Иконы к нему в 1776–1781 гг. писали устюжские художники Алексей Васильевич Колмогоров, Егор Александрович Шергин и отец Василий Аленев. Скульптуру в иконостасе расписывали устюжане Прокопий Андреевич Износов и Семён Попов.

В XVIII в. в монастыре под руководством ярославского мастера Михаила Борисова был сооружен ряд каменных построек. В 1738 г. была заложена тёплая Тихвинская церковь с трапезной палатой. Её строительство было завершено в 1740-х гг. В 1750-х гг. собор и трапезную соединили крытыми каменными переходами. Возле северных ворот по линии стен в 1730–1740-е гг. была построена небольшая каменная Успенская больничная церковь. В XVIII в. с запада и севера от монастыря возведена невысокая каменная ограда с двумя воротами. С востока и юга ограда оставалась деревянной.

С момента закрытия обители Троицкий собор находится в ведении музея. В остальных зданиях с 1925 по 1983 г. последовательно располагались далёкие от задач сохранения монастыря и благочестия колония для беспризорников, детдом-изолятор, пересыльный пункт для раскулаченных, дом инвалидов, дом престарелых. С 1970-х гг. ведётся реставрация зданий и иконостаса собора. Ныне все здания монастыря используются Великоустюгским государственным музеем-заповедником.

 

Игумены: Пимен (1539), Мисаил (1558), Варсонофий (1588), Павел (1599), Мисаил (1616–1618), Иона (1620–1659), Афанасий (1659–1674), Иосиф (1674–1683), Андроник (1684–1690), Филарет (1692–1721, с 1697 – архимандрит);

архимандриты: Иоасаф (1722–1737), Сергий (1738–1757), Мисаил (1757–1765);

игумены: Асигкрит (1765–1766), Авраамий (1766–1771), Геннадий (1771–1794), Никон (1794–1798), Иакинф (1798–1799), Герман (1799–1809), Варлаам (1809–1826), Пахомий (1826–1840), Вениамин (1840–1841);

игуменья Рипсимия (1912–1925).