Считается, что первые деревянные церкви в Дымково были построены в 1383 г. в память участия устюжан в Куликовской битве, произошедшей 8 (16) сентября 1380 г. Посвящение церквей св. Дмитрию Солунскому и св. Сергию Радонежскому указывает на то, что приход, действительно, мог быть основан либо в период властвования великого князя Дмитрия Донского (1350–1389), либо его ближайшими родственниками или потомками. Дмитрий Солунский почитался как небесный покровитель этого великого князя, а общественная деятельность преподобного Сергия Радонежского (около 1314–1392 гг., почитается как святой с середины XV в.) была направлена на поддержку объединения Руси вокруг великокняжеского дома. Сергий своей подписью свидетельствовал завещание князя Дмитрия, установившее новый порядок наследования престола. Дымково долгое время входило в удельную собственность великокняжеского рода. Впервые Дымково упомянуто в 1461 г. в завещании внука Дмитрия Донского великого князя Василия Тёмного.

Церкви не раз строились заново после обветшания или пожаров. По сообщению летописи, в 1539 г. «казанские татары да черемесы... сожгли у тех на посаде Дымкове две церкви, церковь св. мученика Димитрия, да церковь теплую Сергия Чудотворца». Старейшее описание Дымковских церквей сохранилось в писцовой книге 1630 г.: в окружении деревянной ограды и кладбища располагались «церковь Дмитрия Солунского чудотворца, древяна вверх, да теплая церковь Сергия Радонежского чудотворца древяна клетцки» и отдельно стоящая «колокольня рубленная шатровая, на ней 7 колоколов».

Сохранившаяся до наших дней каменная холодная церковь в Дымково была построена в 1700–1708 гг. В середине XVIII в. к югу от холодной церкви была возведена тёплая церковь во имя преподобного Сергия Радонежского.

В 1859 г. на пожертвования купцов Ильи Яковлевича Грибанова и Павла Максимовича Жилина вокруг церквей была построена каменная ограда с воротами с восточной и южной сторон и двумя небольшими башенками на юго-восточном и северо-восточном углах.

В 1930 г. храмы закрыли. В настоящее время ансамбль закреплён за Великоустюгским государственным музеем-заповедником и используется для внешнего показа.