На Соборном дворище, древнейшей площади Великого Устюга, возвышается сложный ансамбль, состоящий из пятиглавого Успенского собора и пристроенных к нему церкви Благовещения и колокольни. История Успенского собора насчитывает более семи веков. На строительство и украшение собора не раз поступали великокняжеские и царские пожалования. Впервые деревянный собор упоминается в 1290 г., когда для освящения построенного взамен сгоревшего собора в Устюг приехал ростовский епископ Тарасий (из чего следует, что собор существовал и до 1290 г.). На месте седьмого по счёту деревянного Успенского собора в 1619–1622 гг. по указу патриарха Московского Филарета из доходов Ростовской и Ярославской епархии выстроили первый в городе каменный храм, однако через девять лет он сильно пострадал от пожара. Строительство нового каменного собора «мирским подаянием и иждивением устюжан» по образцу главного храма Московской Руси – кремлёвского Успенского собора – велось с перерывами в 1639–1658 гг. В 1658 г. новый собор был освящён, а уже в 1679 г. пострадал от пожара.

Над созданием интерьера главного храма Устюга трудились искуснейшие устюжские, московские, ярославские мастера. Известны имена некоторых из них: столяры Иван Кулаков и Михаил Шурухин, резчики Самсон Соколов и Максим Бубнов, позолотчик Петр Лабзин, создатель деревянной скульптуры Василий Зеркальников, лепщики Пётр Круглов, Сергей Рубцов и другие.

В главном храме города почитались чудотворными древние иконы «Устюжское Благовещение» и «Богоматерь Одигитрия», храмовая икона «Успение Богоматери». Особо почиталась выносная икона «Богоматерь Одигитрия».

В соборе погребены шесть устюжских владык: Геласий, Александр, Боголеп, Сергий, Варлаам и Иоанн.

В последней трети XVIII в. образа для иконостаса писал протоиерей Успенского собора Василий Афанасьев Аленев, чьё творчество представляло новое для устюжской иконописи академическое направление. Современник иконописца академик Яков Фриз отмечал: «Город Устюг имеет право похвалиться иконописною работою и живописью... Сиеж самое искусство цветет ныне под надзиранием здешняго Успенскаго собора протоиерея Василия Аленева, которой в равном достоинстве состоит с наилучшими российскими живописцами». С именем Василия Аленева связывают и нигде более в России не имеющую себе подобных портретную галерею архиереев Великоустюжских и Тотемских – уникальную стенопись 70-х гг. XVIII в., сохранившуюся до наших дней.

После пожара 1679 г., когда сгорела деревянная шатровая зимняя церковь Козьмы и Демьяна, в 1680 г. начинается и строительство новой тёплой каменной церкви Успенского собора, которая примкнула к южной стене Успенского собора. Она расширялась в XVIII и XIX вв., и была переименована сначала в церковь Симеона и Анны, затем – в Благовещенскую. Возможно, также после пожара 1679 г. началось и возведение первой каменной соборной колокольни. Дата её постройки не известна, однако в писцовых книгах 1676–1683 гг. сообщается, что возле нового каменного собора существовала деревянная колокольня «на шести столбах».

Действующим собор был до конца 1929 г. После закрытия здание использовалось для размещения спецпоселенцев и (до 1976 г.) под склад. С 1970 г. по настоящее время в Благовещенской церкви размещается Центральная городская библиотека, где с 2003 г. проходят межрегиональные Прокопьевские чтения. Собор используется Великоустюгским государственным историко-архитектурным и художественным музеем-заповедником. В летнее время для посетителей открыт доступ на соборную колокольню, откуда открывается вид на историческую часть Великого Устюга.