Существующий каменный храм Успения Пресвятой Богородицы возведен в 1692–1695 гг. (ВГИАХМЗ. Ф.2. Оп. 1. Д.73. Л.122). Благословение на строительство было дано архиепископом Вологодским и Белозерским Гавриилом 31 декабря 1689 г., но «с великому нуждею и займам зачали строить» только в 1692 г. В  указанном году игуменья Екатерина с сестрами обратились с челобитной на имя царей Иоанна и Петра Алексеевичей с просьбой разрешить разобрать на кирпич недостроенную Богоявленскую церковь возле Софийского собора. Разрешение было дано, и к 1694 г. «церковь воздвигнули. А в [7]203-ем [1695] году месяца майя в 23-м числе преосвященный архиепископ Вологоцкий и Белоозерский тое каменную святую новую церковь во имя [Пречистыя Богородицы] честнаго и славнаго Ея Успения… сам освятил» (ПСРЛ, с.188). Несмотря на то, что в источнике прямо указана дата освящения церкви, в учетно-охранной документации на этот памятник в качестве года завершения строительства фигурирует 1697 г.

 

С севера к Успенскому собору примыкает теплая придельная церковь во имя преподобного Сергия Радонежского. Теплый храм имеет собственный вход с запада, и сообщается через проход с холодным собором. Сергиевская церковь начала возводиться вместе с собором в 1692 г., а достраивалась в 1697–1699 гг. Работы выполняли «Спасова Прилуцкого монастыря крестьяне села Коровничья подмастерье Василей Карпов сын, назвищем Ваган, с сыном своим Дмитреем да с товарыщи своими с Семеном Архиповым, с Гаврилом Яковлевым, с Федором Ондроновым, с Федором Ильиным» (Суворов, с.159). Главный престол церкви был освящен во имя Преподобного Сергия Радонежского. На северной стороне трапезы был придел Святителя и Чудотворца Николая Мирликийского, освященный в 1714 г. (престол во имя этого угодника существовал в монастыре, по крайней мере, с 1627 г.); на южной – во имя святого благоверного князя Александра Невского и преподобного Иосифа Песнописца (освящен в 1888 г. в память чудесного спасения императора Александра II при покушении на него 4 апреля 1866 г. – Александр Невский почитался небесным покровителем царствующего императора, а память преподобного Иосифа приходилась на день спасения Александра II). В начале XIX в. Сергиевский храм был переоформлен в классическом стиле: на смену утраченному прежнему завершению пришло перекрытие в виде широкого сферического купола, опирающегося на дощатый фронтон, небольшие окна с арочной перемычкой и наличниками с килевидными завершениями были растесаны до прямоугольных и утратили декор. Позже был пристроен входной тамбур, перекрытый восьмигранным куполом.

 

После закрытия монастыря в 1918 г. Успенский собор до 21 июня 1924 г. действовал как приходской храм. Позднее в зданиях монастыря располагалась воинская часть, а затем – пересыльная тюрьма НКВД. Теплая церковь Сергия Радонежского была перестроена под автомастерскую. С середины 1960-х гг. храмы бывшего монастыря переданы на баланс органов культуры. В 1976 г. осуществлена реставрация завершений четверика и колокольни Успенского собора, который стал использоваться в качестве склада военторга и областного драматического театра. В 1980-х гг. в теплом Сергиевском храме размещался автоспортклуб. В 1995 г. собор и Алексеевская церковь были переданы верующим и образовали единый приход с общиной храма Константина и Елены. С 1996 г. в соборе проводятся службы как в приходском храме. В паспорте на этот памятник истории и культуры отмечено, что «несмотря на многочисленные переделки и пристройки» он «является интересным примером небольшого монастырского собора, выстроенного в конце XVII века в традициях предыдущего столетия. Здание является архитектурным и высотным акцентом не только комплекса Успенского монастыря, но и всего близлежащего района».