Как считает известный историк М. С. Черкасова, «на возможность существования Ильинского монастыря еще в XV веке указывает одна из его церквей – во имя Варлаама Хутынского, культ которого именно в этом столетии распространялся из Новгорода. Наиболее ранние свидетельства его существования относятся к 1550–1560-м годам. Первое (не бесспорное) связано с сюжетом о принесении в 1554 году списка иконы Николы Великорецкого с Вятки в Вологду и помещении его в Ильинском монастыре на Старом торгу» (Черкасова, 2012, с. 101).

 

В Вологодском государственном музее-заповеднике хранится икона «Воскресение – Сошествие во ад» с пятидесятью двумя клеймами земной жизни Христа, праздниками и Древом Иессеевым, датированная 1567/1568 годом. Икона хранилась в Ильинском храме: она упоминается в перечне его имущества в писцовой книге Вологды 1627/28 года (Источники истории … , 1904, с. 133), а в начале XX века Г. К. Лукомский обращает на нее внимание, осматривая иконостас (Лукомский, 1914, с. 176). Автором иконы является вологодский иконописец Дионисий Дмитриев Гринков, о чем свидетельствует вырезанная по левкасу вязью вкладная надпись на нижнем поле: «Лето ЗОS [7076 – т. е. 1567/1568] при благоверном царе великом князе Иване Василевиче всея Р[уси] и при архиепископе митрополите Филиппе и при епископе Иасафе Пермьскяом и Вологоцком написана бысть сия икона Въскресение Господа Бога Спаса нашего Исуса Христа написал сию икону раб Божеи Деонисеи Дмитрев сын Гринковъ и поставил в домъ в храмъ святого пророка Ильи и преподобнаго отца Варлаама Наугородцкаго чюдотворца». Это единственное произведение Дионисия Гринкова, известное на сегодняшний день (Иконы Вологды … , 2007, с.  587–606).

 

Около 1568 года Ильинский монастырь, в котором тогда был игумен и 23 монаха, получил от Ивана Грозного жалованную ружную грамоту, определявшую размеры хлебного и соляного содержания монастырской братии, которые в 1627 году были подтверждены грамотой царя Михаила Фёдоровича. Обе грамоты утрачены, но они упомянуты в указной грамоте царя Алексея Михайловича 1646 года, хранившейся в Ильинской церкви (Евдокимов, 1922, с. 16; Черкасова, 2012, с. 101).

 

Не имевший древней истории, религиозных раритетов и вотчин, монастырь жил бедно. В 1610 году ему активно начал помогать богатый вологодский посадский человек Кондратий Акишев. За два года на собственные средства К. Акишевым были построены новая деревянная Ильинская церковь и кельи для братии (Щукин, 1849, № 25, с. 240). Однако в сентябре 1612 года во время Вологодского разорения «польские и литовские люди с черкасы и казаками и русскими ворами» «в том Ильинском монастыре храм во имя Варлаама, Хутынского чюдотворца, и кельи пожгли, и старцев побили, и многих людей посекли, и образы местные и пелены обобрали» (Суворов Н. И., 1880, № 15, с. 312). После этих событий стараниями Акишева было восстановлено убранство Ильинского храма, возобновлен теплый храм, построены новые кельи и монастырская ограда. Строительство продолжалось с 1613 по 1619 год. Однако, несмотря на попечительскую деятельность, К. Акишеву пришлось столкнуться со своекорыстным игуменом монастыря Серапионом, который не стеснялся использовать монастырскую казну в личных целях и писать на благотворителя доносы. Видимо, не без влияния Серапиона земские старосты обложили Акишева дополнительными налогами, а воевода князь Борис Хилков посадил его в тюрьму. Лишь вмешательство царя Михаила Фёдоровича после челобитной разрешило этот конфликт, и Серапион был отстранен от должности (Суворов Н. И., 1880, № 15, с. 311–315).

 

Пострижеником Ильинского монастыря был преподобный Марк Белавинский, в 1630 году удалившийся до конца жизни в уединение на остров на Белавинском озере на территории современного Усть-Кубинского района. На острове на месте жительства Марка, где почивают его мощи, существовала Белавинская Богоявленская пустынь, в 1801 году приписанная к Спасо-Каменному монастырю. Даты рождения и смерти преподобного Марка неизвестны, его память отмечается 2 (15) августа.